Ο Hurley παρέσυρε αρχικά τον Stewart στους Storrs από όλη τη χώρα, καθώς ο ντόπιος του Σιάτλ άνθισε σε τοπ 50 εθνικούς νεοσύλλεκτους και τον κορυφαίο νεοσύλλεκτο στην Ουάσιγκτον από το διάσημο Γυμνάσιο Garfield του Σιάτλ. Οι Χάσκι κέρδισαν τους Χάσκι της πολιτείας, μαζί με την Αλαμπάμα και το Σάουθον Καλ, για να εξασφαλίσουν τη δέσμευσή του.
Ο Στιούαρτ ήταν σε μεγάλο βαθμό σε υπηρεσία καθαρισμού για την ιστορικά κυρίαρχη ομάδα του UConn 2023-24 ως πρωτοετής, αλλά το σκοράρισμα της πτέρυγας έγινε ένα απομονωμένο φωτεινό σημείο κατά τη διάρκεια μιας απογοητευτικής σεζόν για το πρόγραμμα του Hurley την επόμενη χρονιά. Το 63,4% αποτελεσματικό ποσοστό γκολ του γηπέδου υστερούσε μόνο οι σέντερ Τάρις Ριντ Τζούνιορ και Σάμσον Τζόνσον, και ο Στιούαρτ άρχισε επίσης να δείχνει κάποια υπόσχεση ως δευτερεύων προστατευτικό στεφάνης.Â
Αυτή η ξεχωριστή δευτεροετής χρονιά, σε συνδυασμό με έναν τραυματισμό πριν από τη σεζόν στον αστέρα σουτινγκ γκαρντ Braylon Mullins, οδήγησε τον Hurley να ξεκινήσει τη Stewart για τους πρώτους 10 αγώνες της σεζόν 2025-26, προσφέροντας μια προσπάθεια 10 πόντων ενάντια στην ενδεχόμενη εθνική ημιτελική της Αριζόνα και παρέχοντας κάποιο εντυπωσιακό μήκος αμυντικά. Ωστόσο, ο Stewart σημείωσε μια θλιβερή επιθετική βαθμολογία 94,7 στο παιχνίδι της Μεγάλης Ανατολής και, αφού αρχικά κρίθηκε καθημερινά με φλεγμονή στο γόνατο, έχασε ένα κρίσιμο παιχνίδι επτά αγώνων για τα Huskies που ξεκινούσαν στις 25 Φεβρουαρίου – επέστρεψε για τον αγώνα Sweet 16 του UConn ενάντια στο Michigan State, αλλά έφτασε συνολικά σε 24 λεπτά.
Δεν υπήρχε ξεκάθαρο μονοπάτι για αυξημένο χρόνο παιχνιδιού στο ρόστερ της επόμενης σεζόν, είτε καθώς ο Mullins και ο άλλος ανώτερος φόργουορντ Τζέιντεν Ρος ανακοίνωσαν την επιστροφή τους στο πρόγραμμα, ενώ ο Χάρλεϊ πρόσθεσε τον δεύτερο σπουδαίο δεύτερο Νικόλα Χαμένια εκτός της πύλης μεταγραφών.Â
Ο Stewart θα ενώσει τώρα τις δυνάμεις του με τον Andy Enfield, ο οποίος στρατολόγησε τον φόργουορντ από κοντά στο γυμνάσιο στο USC και οδήγησε το SMU στην καλύτερη σεζόν του προγράμματος σε σχεδόν μια δεκαετία πέρυσι.Â
